Dopo l'acclamata regia di Into the Wild, presentato nella Premiere della Festa di Roma, Sean Penn ritornerà sul set, da attore. Lui e Heath Ledger sono in trattative per partecipare al cast di Tree of Life, un progetto di lungo corso scritto da Terrence Malick, che dovrebbe firmare anche la regia. Secondo quanto riportato da The Hollywood Reporter, Ledger dovrebbe interpretare il protagonista maschile, mentre Penn avrebbe un ruolo di supporto. L'inizio delle riprese di Tree of Life è previsto per marzo 2008. Produrrà la River Road di Bill Pohlad con Sarah Green, producer dell'ultimo film di Malick The New World.