Il giovane Charlie St. Cloud ha di fronte a sé un brillante futuro. Esperto velista e neodiplomato, ha vinto una borsa di studio per frequentare la Stanford University, anche se la sua partenza lo allontanerà dalla madre Claire e dall'amato fratellino Sam, cui è particolarmente legato. Tuttavia, un'immane tragedia segnerà il suo destino: Charlie e Sam vengono coinvolti in un incidente stradale e il fratello minore non riuscirà a salvarsi. Charlie è inconsolabile e, soprattutto, vuole tenere fede alla promessa fatta a Sam in punto di morte, ovvero che non lo avrebbe mai abbandonato. Rinuncia quindi agli studi, si allontana dagli amici e dalla famiglia, abbandona anche la barca a vela e accetta un lavoro come custode del cimitero in cui è sepolto Sam e dove ogni sera, al tramonto, continua a vedere, giocare e parlare con lui. Cinque anni dopo, Charlie incontra Tess, sua vecchia compagna di liceo, anche le appassionata di vela. Tra i due nasce l'amore ma lui, nonostante Sam lo sproni a pensare alla sua vita, si troverà costretto ad affrontare una difficile scelta: continuare a onorare la solenne promessa o seguire l'amore della sua vita.