Jacob Harlon è un affermato uomo d'affari di Pasadena sposato con Kate, con la quale porta avanti una vita perfetta con una famiglia perfetta. Tutto questo finisce in una notte quando, ubriaco al volante, Jacob causa un incidente mortale nel quale perde la vita il suo migliore amico Tom. Accusato di omicidio stradale colposo, Jacob è condannato a scontare due anni in prigione circondato da veri criminali. Pur di sopravvivere all'interno della gerarchia della prigione, in cui una mossa sbagliata può significare la fine dei giochi, Jacob è costretto a fare delle scelte. Indosserà così la maschera di "Money" e farà la sua ascesa all'interno della gang della Fratellanza Ariana, nella quale la sua morale sarà messa a dura prova. Dopo il suo rilascio, Jacob/Money torna per le strade di Los Angeles come un uomo cambiato e inizia una mortale partita a scacchi con l'agente Kutcher e lo sceriffo di LA County Sanchez mentre la sua gang lo obbliga a organizzare uno scambio illegale di armi da fuoco minacciando la sua famiglia.