Appena condannato a scontare sette anni di prigione per spaccio di stupefacenti, il giovane Monty (diminutivo di Montgomery Clift, attore preferito della madre) Brogan ha ancora davanti a sé un giorno di libertà prima di doversi consegnare alle Autorità. Monty è un giovane affascinante che ha rinunciato ad impegnarsi nello studio per diventare ricco come spacciatore, ma la condanna, di colpo, ha cancellato tutte le sue aspirazioni. Nella New York mutilata delle Twin Towers, prima di consegnarsi Monty vorrebbe passare un'ultima notte con i suoi due amici d'infanzia: Frank, un affermato e in ascesa brooker di Wall Street, e Jakob, che a differenza degli altri due non è irlandese. E' ebreo e di famiglia facoltosa ma ha scelto di fare l'insegnante vergognandosi della sua ricchezza. I tre trascorrono tutta la notte insieme andando nella discoteca più trendy del momento, insieme alla bellissima ragazza di Monty che sta cercando di scoprire chi lo ha tradito. E' una notte triste per tutti e quattro ma Monty ha bisogno dell'aiuto degli amici per essere in grado di sopravvivere al carcere.