Peter Klaven è un bravo agente immobiliare e sta per sposarsi con la donna dei suoi sogni, Zooey, ma non ha amici. O meglio, tra le spersone che conosce non c'è nessuno cui si senta tanto profondamente legato da chiedergli di essere il suo testimone di nozze. Quindi, deciso a trovare l'amico da avere vicino a sé nel giorno più importante della sua vita, Peter inizia ad uscire con una serie di uomini per trovare quello giusto. La scelta cade su Sydney Fife, ma quando il suo rapporto con lui si trasforma in una solida e sincera amicizia, la sua relazione con Zooey inizia ad incrinarsi e Peter si troverà di fronte a una difficile scelta...