Corriere della droga. Informatore della polizia. Traditore. Patriota. Uno dei più ricchi statunitensi negli anni Ottanta. Il pilota TWA Barry Seal, per la sua diabolica spavalderia e il gusto per la bella vita, è l'eroe della piccola e noiosa cittadina del sud in cui vive. Con grande sorpresa di sua moglie Lucy, questo affascinante imprenditore passa dall'essere un rispettato pilota TWA a rivelarsi una figura chiave di uno dei maggiori scandali della storia moderna. Pochi si sarebbero potuti accorgere che un traffico di contrabbando avrebbe portato Barry a costruire un esercito e a finanziare una guerra. Una volta che questo affermato uomo dei cieli viene catturato da una divisione ombra del governo mentre trasporta casse di AK-47 e chili di cocaina, riesce comunque a fare una fortuna come protagonista dello scandalo Iran-Contra. Passando dallo scambiare armi per ostaggi fino a formare boss centro e sud americani, Barry diviene un improbabile eroe che si batte contro il sistema. E allora, come riesce a dormire di notte? È tutto legale se lo fai per i buoni.