New York. Genevieve è la proprietaria del delizioso negozio di fiori "Roses for Romance", nel cuore del quartiere di Brooklyn. Adora il romanticismo, i fiori e, soprattutto, adora il giorno di San Valentino ma ha un problema: detesta le relazioni stabili. Questo perché è stata ferita troppe volte in passato, e ormai ha deciso che nessun uomo potrà più entrare seriamente nella sua vita. Greg, invece, è un ex avvocato di Atlanta, trasferitosi da poco in città e ora proprietario del ristorante "Get On Tapas". Greg è un uomo attraente, divertente e rispettoso ma si ritrova ancora single perché, al contrario di Genevieve, non ha ancora capito le regole del corteggiamento: "esci con una persona solo 5 volte e quando si spegne il romanticismo, prosegui per la tua strada". Nell'arco di un anno dal loro primo incontro, avvenuto nel giorno di San Valentino, Genevieve e Greg metteranno in pratica 'la regola' e si troveranno così costretti a fare i conti con le delusioni del passato e le effettive aspirazioni per il loro futuro amoroso, forse proiettato verso una romantica storia d'amore.