Viene finalmente distribuito anche in Italia The September Issue: in dvd con Feltrinelli, il documentario di R.J. Cutler, presentato e premiato al Sundance Film Festival, segue la redazione di Vogue America durante gli otto mesi di preparazione del September Issue del 2007. Si tratta del numero di settembre della rivista, il più atteso dell'anno, letto da tredici milioni di persone, il più importante, il più voluminoso, il più pesante. “September is january in fashion”, dice una collaboratrice, l'inizio del nuovo anno della moda, celebrazione dell'industria del fashion e del potere della direttrice di Vogue America, Anna Wintour, già ispiratrice del personaggio di Meryl Streep ne Il Diavolo Veste Prada.
La Wintour per la prima volte apre le porte del suo regno: la redazione di una rivista che dispone di un budget faraonico, vende milioni di copie, guadagna milioni di dollari (delle 840 pagine del numero di settembre 2007, 727 erano di pubblicità) e deve innegabilmente il suo successo alla grandissima professionalità della sua direttrice.
Con l'eterno caschetto e i grandi occhiali neri, seguita dalle telecamere di Cutler, Wintour non smentisce nessuno dei clichè con cui la dipingono. Impeccabile, severa, di ghiaccio, temuta e blandita da stilisti e aziende, è lei la vera regina del mondo della moda, colei che promuove e boccia, determina i successi delle collezioni, decide in anteprima quali abiti dovranno sfilare, muove le pedine delle collaborazioni tra stilisti e case di moda.
Oltre all'immagine professionale della signora del fashion, il documentario tenta di offrire anche un ritratto più personale del “diavolo”, che mostra - sospettiamo non senza un pizzico di furbizia - la sua tenerezza verso la famiglia e la consapevolezza, di fronte al resto del mondo, della superficialità di cui è tacciato il suo pagatissimo lavoro.
A fare da contrappunto alla “papessa”, emerge il personaggio di Grace Coddington, direttore creativo della rivista, ex modella e collaboratrice di lungo corso di Anna Wintour, con la quale ha in comune le origini britanniche. E' lei, fisicamente così diversa da Anna, - la chioma rossa e selvaggia striata di bianco, le rughe, gli abiti neri minimal - a guidare i non addetti ai lavori attraverso le varie fasi della preparazione del numero di settembre. E' lei a parlarci della sua visione romantica e un po' nostalgica della moda, dei milioni di dollari spesi a volte inutilmente per ogni servizio, della irreale perfezione delle modelle (che comunque sono oggetto di massicci interventi al photoshop, come la splendida e ritoccata Sienna Miller della copertina). E' sempre lei a raccontare delle continue frustrazioni di fronte alla bocciatura del lavoro costato tempo e denaro, che tutti i collaboratori devono  sopportare se vogliono restare lì, al top (o un gradino sotto).
E' quasi un duello tra due diverse anime della moda, una sognatrice e umana, l'altra perfezionista e impietosamente selettiva, quello che il regista rappresenta nel seguire il lavoro di rimpalli e frecciatine a distanza tra Anna e Grace. Ma alla fine, sfogliando la versione definitiva del giornale (la più voluminosa mai realizzata, prima della crisi economica) si scopre che si tratta piuttosto di un meccanismo perfettamente funzionante, un'efficace sinergia tra lo straordinario talento creativo di Grace Coddington e la visione prospettica di Anna Wintour, la vera essenza del suo lavoro (e la vera ragione della sua implacabilità): la moda è guardare avanti, non ripetersi mai, essere sempre in testa.