Il quartiere ebraico della New York anni '20 costituisce il campo delle imprese di una piccola banda di ragazzini. Li capeggiano Max e Noodles. La strada è il loro regno in cui compiono scippi, furtarelli, ricatti al poliziotto di zona e così via. I ragazzi crescono e, nonostante sia l'epoca buia del proibizionismo, alla loro cassa comune, che hanno istituito in perfetto accordo, affluiscono numerosi proventi che vengono delle loro astute esercitazioni. Noodles è da sempre innamorato di Deborah, una graziosa ragazza ebrea figlia del proprietario di uno dei bar del quartiere, seria e tenace nel suo intento di studiare e di imparare a ballare, per diventare una autentica "star". La banda fa un salto di qualità quando un tizio la incarica, su commissione di un "boss" di un'altra città, di assaltare e rapinare un laboratorio di diamanti. Il colpo riesce. Noodles violenta sul posto una impiegata, Carol, che diventerà amante di Max. Ma, al momento della consegna dei preziosi, uno del gruppo fa fuori tutti i committenti. A questo punto cominciano le perplessità e le resistenze di Noodles, mentre Max si fa sempre più cinico e spietato. Il proibizionismo finisce, ma gli affari della banda continuano con successo e con una clientela sempre più larga. Il vecchio bar del padre di Deborah viene rilevato e trasformato in loro base e locale di lusso: il gruppo si trova sempre più coinvolto in affari loschi, tra gli altri l'appoggio, voluto da un partito, ad una delle parti di una grossa vicenda sindacale con conseguenti vincoli e sparatorie, in una "escalation" di cui Noodles avverte tutti i rischi. Max ha meditato a lungo su di un suo antico progetto, che ora ritiene doversi attuare: l'attacco al furgone dei valori della Federal Reserve Bank, una impresa di eccezionale difficoltà. Noodles, sicuro com'è che essa si concluderà con un massacro, per salvare l'amico avverte la polizia. Tre banditi resteranno sul terreno ma non Max, che si è fatto sostituire. Così sarà di un altro il corpo sfigurato che Noodles seppellirà nella sontuosa tomba che ha fatto erigere. Noodles, cerca invano di convincere Deborah, che è diventata una vera e propria diva, della sincerità del suo amore. Ma quando lei lo rifiuta e lo allontana poiché da sempre lo considera un inetto, la violenta. Le loro strade divergono, i dolci ricordi dell'adolescenza sembrano cancellati per sempre e Noodles è ormai solo. Spesso si rifugia in una fumeria d'oppio per tentare di dimenticare o sognare i vecchi tempi, l'amicizia e gli affetti. Un giorno riceve un misterioso invito: lo sconosciuto senatore Bailey, lo prega di intervenire ad una festa nella sua villa. Sempre diffidente, Noodles cerca Deborah e si reca nel camerino della donna in cerca di aiuto. Sono passati 30 anni. Deborah lo implora di non andare dal senatore, il quale altri non è che Max, di cui lei è l'amante e da cui ha avuto un figlio. Max, il vecchio amico, è ormai un politico in carriera ma, al tempo stesso, un finanziere rovinato e sotto inchiesta. Noodles si presenta all'incontro: il suo distacco è totale perché Max gli ha tolto veramente tutto, donna e denaro. Ma allorché l'invecchiato e terrorizzato amico, che è davvero nei guai e teme di essere fatto fuori, gli pone davanti una rivoltella, affinché lo uccida dietro un forte compenso, Noodles rifiuta e se ne va. Per tornare, anche lui invecchiato e ormai deluso, nel quartiere della loro infanzia, inseguendo ancora immagini e ricordi sbiaditi, ma favolosi.