Il simpatico miliardario Arthur Bach, un affascinante irresponsabile che passa le giornate alla ricerca del piacere, è sempre riuscito a tenersi fuori dai guai grazie a due cose: un patrimonio illimitato e il buon senso della sua tata e migliore amica Hobson. Tuttavia, la sua immagine non convenzionale sta minacciando la seria reputazione della Bach Worldwide, la fondazione di famiglia, e per questo gli viene imposto un ultimatum: o sposerà la bella - ma decisamente antipatica - Susan Johnson, ambiziosa manager che può metterlo in riga, o dirà addio al suo patrimonio. Arthur sarebbe disposto a scendere a patti, ma l'incontro con Naomi, una guida newyorkese che condivide il suo idealismo e la sua spontaneità e che ha riconosciuto in lui una natura diversa da quella che appare in superficie, lo spingerà ad assumersi il rischio più importante della sua vita, imparando così ciò che significa diventare 'uomo'.