Nel '94, con Buon compleanno Mr. Grape. Di Caprio è la rivelazione dell'anno, ma l'Academy gli preferisce come non protagonista il fuggitivo Tommy Lee Jones.
Nel 2005 viene candidato per The Aviator, che gli ha già procurato il Globe, ma quella è l'edizione di Jamie Foxx versione Ray Charles.
Nel 2007 ci prova con Blood Diamond, ma tocca all'immenso Whitaker (L'ultimo re di Scozia).
Dopo The Wolf of Wall Street difficilmente potrà fare di meglio. Con un McCounaghey così, potrebbe però non bastare.