Invecchiare bene non è mai facile e per un artista può essere deleterio. Il quarantenne Josh Srebnick è un documentarista di New York convinto di non avere ancora ottenuto abbastanza dalla sua carriera. L'uomo è alle prese con una crisi creativa, che gli rende difficile portare a termine il laborioso montaggio del suo ultimo documentario, e anche nel rapporto con la moglie Cornelia sente che manca qualcosa. L'incontro con Jamie e Darby, due spiriti liberi e indipendenti, spontanei e pronti a tutto pur di perseguire le loro aspirazioni, aprirà a Josh lo spiraglio di una ritrovata giovinezza. Insieme a Cornelia, infatti, smetterà di frequentare gli amici coetanei per seguire i due giovani e disinibiti hipsters...