Da sette anni divorziato, una brutta depressione alle spalle, John si fa convincere dall'ex di accompagnare lei e il nuovo compagno ad una festa. Qui ci prova un po' con chiunque gli capiti a tiro, poi però (mentre urina dietro un cespuglio) trova Molly: sarà passione a prima vista. Fino a quando sulla sua strada non troverà Cyrus, figlio ventiduenne della donna, apparentemente affabile e ben lieto di accettare il nuovo amico della madre, in realtà subdolo manipolatore che farà di tutto per allontanarli.
Dopo l'esperimento Baghead, i fratelli Duplass confezionano un'amara commedia romantica puntando sull'anomalia di un triangolo inatteso: per farlo, coinvolgono John C. Reilly e Marisa Tomei - volti noti e per certi versi icone di un certo cinema indie americano - infilandoci la "variabile" Jonah Hill, in altre circostanze nuova leva della comicità anche demenziale dei cabaret e della recente produzione USA, qui formidabile disadattato, obeso e per certi versi diabolico bambinone disposto a tutto pur di non vedere l'amata mamma tra le braccia di qualcun altro. Ed è nella costruzione di questo insolito duello, ad un certo punto del racconto vera e propria "guerra aperta", che Cyrus dà il meglio di sé, insinuando poco a poco le reali motivazioni del ragazzo (che di notte finge attacchi di panico per continuare a ricattare emotivamente la madre) e contrapponendo a queste l'evidente disagio di John, da una parte chiamato ad una battaglia senza esclusione di colpi, dall'altra tremendamente insicuro circa i modi con cui tentare di aprire gli occhi alla sin troppo accondiscendente Molly. Finirà bene, forse, ma i Duplass non sembrano volerlo assicurare, rimanendo coerenti fino all'ultimo con il senso d'indeterminatezza che accompagna tutto il film e, con lui, ognuno dei personaggi.